Barney declara el 13 de febrero como “el día de la desesperación”, un día perfecto para ligar con chicas desesperadas, solas, con la autoestima por los suelos pensando que están destinadas a pasar solas el día de San Valentín. Mientras, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minessota) por el día de San Valentín, y Ted y Zoey continúan su relación.