Sarah se reencuentra con unos viejos compañeros de instituto a los que no veía desde hacía 10 años. Chuck enseguida se interesa por ellos para así poder averiguar cosas sobre la verdadera identidad de Sarah, por lo que organiza una cita doble aprovechando su tapadera de novio de Sarah. Sin embargo, no solo conocerá parte del pasado de ésta, si no que descubrirá que estos ex compañeros no son quienes en realidad dicen ser, siendo Mark Ratner un diseñador de la nueva generación de armas y Heather Chandler una agente de Fulcrum.